Réactions en chimie organique
Cours

Déshydratation des alcools : un exemple de réaction d'élimination

On part d'un alcool auquel on doit enlever une molécule d'eau ( d'où le terme de déshydratation). On obtient alors un alcène.

On casse la liaison entre le carbone et le groupement OH.

On casse une liaison entre un carbone et un hydrogène. Attention ce carbone doit être un voisin du carbone porteur de l'alcool.

Le OH et le H se regroupent pour former la molécule d'eau.

Sur l'ancienne molécule d'alcool, il y a deux atomes voisins de carbone qui ne sont entourés que de 3 substituants. Pour recréer une tétravalence ces deux carbones, il faut créer une double liaison entre eux deux. On obtient alors un alcène.

Le H+ qui se trouve au dessus de la flèche de réaction indique que l'on doit travailler en milieu acide pour catalyser la réaction. En général, on utilise de l'acide sulfurique.

Donner les produits obtenus lors de la déshydratation du 2,méthylbutan-2-ol en milieu acide .

Solution :

2,méthylbutan-2-ol :

L'élimination a lieu entre le carbone porteur du groupement alcool et un carbone adjacent porteur d'un hydrogéne. Ici, il y a 3 carbones adjacents porteurs d'un hydrogène : a,b,c.

La déshydratation sur les carbones a et b donnent le même résultat : le 2-méthylbut-1-ène

La déshydratation sur le carbone c donne le 2-méthylbut-2-ène :

Les deux alcènes obtenus sont isomères de position : ils ne sont différents que par la position de la double liaison C=C.

Lors d'une réaction d'élimination où plusieurs produits différents peuvent être formés, il y aura formation préférentielle de l'alcène le plus substitué, c'est à dire de l'alcène où les atomes de carbone qui participent à la double liaison formées sont le plus reliés à d'autres carbones. Il s'agit e la règle de Saytzev. on dit la réaction régiosélective.

Dans l'exemple précédent de déshydratation

Deux atomes de carbones reliés aux carbones de la doublel iaison

3 atomes de carbones reliés aux carbones de la double liaison

La double liaison la plus substituée est celle du deuxième composé. C'est donc celui-ci qui sera obtenu en plus grande quantité.

Substitution du groupement OH : Passage à un halogénoalcane (page suivante)Quelques tests caractéristiques des cétones et aldéhydes (page Précédente)
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